德里克·马泰尔·罗斯被母亲罗斯独自抚养长大，是四兄弟中最小的一位，他的三个哥哥德维恩（比他大16岁）、雷吉（14岁）和阿兰（7岁）都是芝加哥公牛队的狂热球迷，而且也都是相当有天赋的篮球运动员，其中二哥雷吉成了一名AAU球队教练。德里克·罗斯打小跟着哥哥们看公牛队的比赛，也成了公牛死忠粉。
小时候罗斯最听奶奶卡洛琳·布鲁姆菲尔德的话，小时候奶奶给罗斯起了很多个外号，比如“小熊”、“小维尼熊”，因为罗斯刚出生时是个很胖胖的小孩，还爱吃小熊软糖。等罗斯长大一点后，奶奶给他起了个新外号“Poohdini”，意思是把小熊的Pooh和美国著名魔术师哈利·胡迪尼的姓氏Houdini合在一起创造而成。
后来罗斯把Poohdini这个单词纹在了自己的左肩，还加上了一个巫师的形象。
德里克·罗斯有一个从小一起打球的好朋友——现效力于休斯敦火箭队的后卫埃里克·戈登，俩人共同效力于同一支AAU球队Mean Street Express，这支球队的教练就是上面所说到的雷吉·罗斯。后来罗斯和戈登本来相约在伊利诺伊大学一起征战NCAA，这所大学也一直很用心地招募俩人，但最终二人处于各自的考虑未能联手。
罗斯高中时就读于西米恩高中，高一他由于时任主帅鲍勃·汉布里克一条不成文的规矩而未能入选校队（高一学生不许参加校队）。但由于罗斯在城市联赛表现抢眼，汉布里克想要在赛季末期招揽罗斯入队，冲击冠军，但遭到罗斯断然拒绝，理由是他不愿意抢走高年级生奋斗了一个赛季的机会。
高中时期罗斯选择的号码是25号，也是他后来在纽约尼克斯身穿的号码。25号本来属于校友，司职小前锋的本·威尔森，1984年，当时年仅17岁的威尔森在率队赢下西米恩高中队史首座州冠军后惨遭谋杀，而他当时被认为是一代篮坛超新星。高三赛季，身穿25号的罗斯率队杀入州决赛，继1984年后再度帮助西米恩高中赢下州冠军。如今，罗斯和威尔森的两件25号球衣都被学校退役。
2006-07赛季，罗斯所在的西米恩高中和肯巴·沃克所在的莱斯高中在纽约尼克斯主场麦迪逊广场花园打了一场比赛，当时这场比赛在全美引发了广泛关注，被认为是未来的NBA巨星提前碰面，堪比勒布朗·詹姆斯对阵卡梅隆·安东尼。最终沃克所在的莱斯高中以53比51取胜。
进入孟菲斯大学打球时罗斯没能如愿穿上25号球衣，因为这件球衣被学校退役，它的主人是“便士”安芬尼·哈达威。
2009年，美国ESPN评选出2000-2009年间全美十大高中生控卫，德里克·罗斯在票选中排在了第三位，第一位是克里斯·保罗，第二位是T.J.福特。
你肯定听说过签名鞋，但你听说过签名披萨吗？2012年，德里克·罗斯宣布入股芝加哥当地的一家披萨餐厅“Giordano's pizza”，并担当发言人兼形象大使，还宣布将推出一款由自己设计的“签名披萨”。特别有意思的是，在罗斯和这家餐厅签约时，条款中还特别约定“披萨上不允许出现公牛队的LOGO”。
德里克·罗斯说自己如果不打篮球，可能会选择去打棒球，他是一位棒球迷，不知道是不是受到儿时偶像迈克尔·乔丹的影响。2016年5月，罗斯曾携儿子P.J.罗斯一起为家乡的芝加哥小熊队参加开球仪式，获得家乡父老的集体起立欢呼。此外，罗斯在业余时间还特别喜欢打乒乓球。
罗斯来自芝加哥南部的混乱街区，虽然没有卷入帮派暴力和毒品，但他成名后从来没有忘记自己的家乡父老。2013年一位父亲在帮女儿换尿布时遭枪击，尚在襁褓中的小女婴身中五枪。得知这个消息后，罗斯捐款1000美元为这名婴儿举办葬礼。
整个职业生涯，罗斯花在慈善上的钱并不算太多，但也在NBA名列前茅，多数都是花在了芝加哥和反帮派暴力上。
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