《三国演义》第四十七回中提到，周瑜曾经让鲁肃去问庞统如何应对曹操大军。庞统认为要破曹军，最好的办法莫过于火攻，但是大江之上如果一艘船着火，其他船可以四处散开躲避，难以取得太大成果，因此最好能让曹军把船钉在一起，这样才能成功。
周瑜就趁蒋干第二次来江东的机会，故意让他和庞统相遇，通过蒋干把庞统介绍给了曹操。庞统见了曹操以后，就说北方士兵不习惯大江之中的风浪，如果把船只每三五十艘用铁环连在一起，上面铺上木板，那么就不怕风浪，足以和江东水军抗衡。
曹操听了依计行事，果然连接起来的船在江上遇到风浪还是稳如平地，北方士兵也能行动如常，曹操大喜过望。可是后来也正是因为船只连在一起，黄盖诈降发动火攻时，各船被铁环锁住，无法逃避，烧了一个干干净净。
说起来庞统这条连环计很毒辣，不过演义中也不是没人看出连环计有问题。像徐庶就明白周瑜是苦肉计加连环计，用心狠辣。好在徐庶是被骗到曹营的，一直心怀故主刘备，没有把自己的发现告诉曹操，只是找了个借口离开曹营，就不管这事了。
另一个发现问题的是程昱。就在曹军把水师船只连在一起，曹操带着部下查看时，程昱就说船连在一起固然平稳，但是要提防吴军使用火攻。
在演义中，曹操也是足智多谋的人，遇到事情肯定会进行反复考虑。更何况他生性多疑，就算是自己部下也都是要防着一手，庞统新近来投，曹操不可能对他完全信任。事实上根据《三国演义》的描述，曹操也早就发现了连环计要小心火攻这个问题。
在程昱提出要提防吴军火攻的时候，曹操回答他“程仲德虽有远虑，却还有见不到处”，接着就解释了凡是火攻，必须要借助风力。此时正是冬天，只有西风北风。曹军在长江之北，吴军在南岸，如果江东军用火攻，那么只能烧了自己的船，没什么好担心的。如果是其他时节，那么就要小心防备了。
从这段描述看，曹操在程昱说出要小心吴军火攻之前，就已经看出了连环计存在的隐患，并且考虑到了吴军火攻的可能。只是根据实际情况，曹操认为吴军火攻无法对自己构成威胁，而连环计对于提高北方军队水战能力的好处却是实实在在的，这才采纳了庞统的建议，将船连在了一起。
但是曹操并没有发现庞统是在用计。
按照演义里的说法，在庞统提出去江东劝说对周瑜不满的人归降时，曹操并没有加以阻拦，甚至还说要奏报朝廷为他表功。很明显，曹操并没有觉得庞统有什么问题，否则不可能放他离开。
曹操没有对庞统起疑心，一是因为前面提到的，连环计虽然有隐患，但是在冬天问题不大，好处却很直接，利大于弊。曹操并不认为庞统的建议有什么问题，当然不会怀疑他。
二是因为庞统离开时，故意说自己献计不是求功名，而是为了保江东百姓平安，还向曹操求一纸榜文，说要保宗族平安。这么一来让曹操觉得庞统投靠自己有比较明确的目的，不像作假。
所以综上所述，曹操尽管看出了连环计可能存在的问题，但是并没有看出庞统是在用计，因此没有加以防备。而他没想到的是，冬天也会有东南风，最终遭到了惨败。